Vznik města se obvykle datuje na poč. 14. stol. Až do roku 1584 tvořilo město jeden správní celek s městečkem Rejštejn na řece Otavě, ve starších dobách nazývaným Dolní Rejštejn (Unterreichenstein). V pramenech se pak od tohoto data důsledně odlišují názvy Unterreichenstein a Bergreichenstein pro Kašperské Hory. Obě města vděčila za svůj vznik výskytu zlata, které se zde původně rýžovalo zejména v řece Otavě, což by svědčilo pro starší původ Rejštejna. Nejpozději na poč. 14. stol. se zde zlato již dolovalo. Kronikář Engelbert Panni cituje podle Dějin českého hornictví Kašpara Šternberka, že zde v roce 1312 bylo na 300 zlatých mlýnů. Dále uvádí, že město bylo kvůli své věrnosti králi Janu Lucemburskému v průběhu let 1317 a 1318, v době konfliktu panovníka se šlechtou, několikrát drancováno a vyrabováno a přišlo tak o své starší písemnosti. Se vztahem města k panovníkovi souvisí i nejstarší privilegium udělené městu 29. září roku 1345, jímž městu král za pomoc u slezského Landshutu odpustil ungelt s výjimkou solného obchodu (L 3).

Vznik města také souvisí s nejstarší nemovitou památkou, která leží mezi K. Horami a Rejštejnem, kostelem sv. Mikuláše, u něhož se stáří stavby díky archeologickým nálezům posunuje do 13. stol. V roce 1347 zde byl pohřben Mikoláš Honslerus, městský radní, který je uveden na nejstarší nadační listině vydané městem 24. srpna 1345 (L 2). Touto listinou potvrzují rychtář Hochlinus a konšelé, že Heřman z města K. Hory odkazuje se souhlasem své manželky pole ke kostelu sv. Mikuláše za čtení mší o sv. Jiljí. Listinu stvrzuje městská pečeť se znamením horníkovy paže svírající mlátek. Tato listina je tak důkazem již plně rozvinuté městské správy.

Král Jan Lucemburský daroval městu zmíněnou listinou roku 1345 výsadu o neplacení ungeltu s výjimkou solného obchodu, roku 1366 obdrželo město od císaře Karla IV. důležité privilegium o povinnosti soumarů a kupců ve městě přenocovat, což představovalo další příjem pro městskou pokladnu. Tato privilegia byla následujícími panovníky pouze potvrzována, nebyla nijak rozšířena (L 7–L 9, L 12). Až císař Ferdinand I. v roce 1538 (L 15) udělil městu právo konat sobotní trh a dva výroční trhy, a to v úterý po Povýšení Svatého Kříže (14. září) a ve středu po středopostí (tj. středa po čtvrtku mezi 3. a 4. nedělí postní). Zde se ovšem mohlo jednat o potvrzení již ustáleného zvyku. Stejného roku potvrdil Ferdinand I. městu předchozí privilegia a udělil městu navíc právo pečetit červeným voskem (L 16). Císař Maxmilián II. potvrdil městu všechna dosavadní privilegia roku 1567 (L 27) a v roce 1572 udělil městu privilegium s vyobrazením a popisem znaku, který je městem užíván dodnes (L 28). Původní znak, známý již z roku 1345, převzalo s malou obměnou město Rejštejn. Až roku 1584 došlo k rozdělení měst Kašperské Hory a Rejštejn na dva samostané celky s jedinou horní správou. Při té příležitosti udělil Rudolf II. všechna dosavadní privilegia i městečku Rejštejn. Další panovníci městská privilegia opět pouze potvrzovali (L 29, L 42, L 46, L 48, L 50, L 51), Ferdinand III. je omezil pouze na katolíky (L 44), Leopold I. přeložil sobotní trhy na čtvrtek (L 47) a František II. povolil přeložení trhů připadajících na neděli či svátek na všední den (L 53).

Správa města v sobě zahrnovala dva prvky: královský a samosprávný. Královský prvek v K. Horách představovala skutečnost, že se jednalo o horní město, které bylo majetkem komory se zásahy urburéře, později mincmistra do vnitřní správy města. Zástupcem panovníka obdobně jako v jiných městech byl rychtář, který stál zpočátku v čele města. Tuto skutečnost dosvědčují další dvě nadační listiny: z roku 1378, kde je na prvním místě jmenován rychtář a za ním všech 12 konšelů v čele s purkmistrem, a listina z roku 1396 (L 4 a L 6).

Dalším okruhem městské samosprávy byla správa městského majetku. Město sice nemohlo nakládat se svým majetkem zcela volně, neboť jakékoli změny např. nájemců či prodej nemovitostí musel rovněž schvalovat mincmistr. Kašperské Hory vlastnily les Kvilda, který sice Jan Lucemburský roku 1345 dědičně daroval i se všemi užitky včetně zlatého kovu Ondřejovi, purkrabímu v Písku (L 1), ale už v roce 1383 vedlo město spor o hranice území právě na Kvildě s konventem johanitů ze Strakonic (L 5). Vlastnictví vesnic Pohorsko a Nezdice je naznačeno v nadační listině z roku 1396 (L 6), kdy mj. městská rada kupuje roční plat 7 kop a 21 grošů od Petra Kozlíka z Kamýku, který je pojištěn na jmenovitě v listině uvedených poddaných z těchto vsí. Obec Pohorsko a část obce Nezdice byly skutečně vždy součástí majetku města. Pro obyvatele těchto vsí bylo město vrchností a jejich obyvatelé byli poddaní města. Roku 1584 koupilo město panství Kašperk, což představovalo vsi: Plavečín, Jidrce (Řetenice) s mlýnem, Nicov, Milov, Červená, Lídlovy Dvory, sklářské hutě Svojše a Voglsang, Cimruky (Velký a Malý Kozí Hřbet), kde se také vybíralo mýto, Pilsnerhof (Plzenec), Opolenec, Tuškov, dva dvory od sv. Mikuláše, ves Žlíbek, a posléze vlastní hrad Kašperk se vsí Kavrlík roku 1617. Panství hradu Kašperk, respektive pronájmu hradu se týkají listiny (L 31–L 33 a L 39). K obci Tuškov patřila ještě ves Dolní Dvorce. Mimo to patřily k městskému panství vsi Horská Kvilda, Ostružno a Damíč.

Ve fondu Archiv města Kašperské Hory se dochovalo rovněž velké množství listin, týkající se majetkových přesunů mezi obyvateli a poddanými města, popřípadě sousedy městského panství (L 10, L 13, L 22, L 26, L 30, L 41 a L 45), mezi nimiž vyniká série listin vydaných zástavnímu držiteli hradu Kašperk Jiříkovi z Lokšan (L 14, L 15, L 17–L 21, L 23, L 24 a L 42). Ve fondu jsou dochovány rovněž dvě královácké listiny (L 40 a L 43).