Los orígenes del monasterio de Santa María de Montederramo, situado en la antigua tierra de Caldelas, presenta una serie de dificultades debido a la carencia de documentación. El documento que generalmente se viene alegando como la carta fundacional, datada en 1124, ha sido calificado como falso por muchos investigadores. Lo que si parece estar claro es que su ubicación original fue el lugar de Seoane Vello, a unos siete kilómetros del que luego sería su asentamiento definitivo. También parece estar admitido es que en sus inicios fue monasterio benedictino antes de aceptar la reforma cisterciense y que su advocación era San Juan.

La fecha en la cual tuvo lugar el paso a la observancia cisterciense es también objeto de controversias. Tradicionalmente se ha venido dando la fecha de 1153 por vía de Claraval, que es la que figura en las tablas cistercienses. Otras opiniones retrasan la fecha hasta 1163, año en el que el papa Alejandro III coloca a Montederramo bajo la protección de la Santa Sede y le confirma todos sus privilegios y posesiones, así como su exención de la jurisdicción real y episcopal. En este documento aparece Montederramo con la advocación de Santa María, la general que llevan todos los monasterios cistercienses.

Por todo ello algún investigador apunta los años de 1155-1157 como los que se llevaría a cabo su incorporación al Cister y que coincidiría con el traslado a su nuevo y definitivo emplazamiento en Montederramo.

Gracias a las numerosas donaciones que obtuvo de reyes y particulares, así como por las compras efectuadas, Montederramo fue conformando un gran dominio monástico que se extendía por las tierras de Caldelas, Limia, Trives, Lemos, Quiroga y Baroncelle a través de una serie de granjas, como la de Tamagos, desde se impulsó en gran manera el desarrollo del cultivo de la vid en la zona, internándose en el vecino reino de Portugal con la granja de Cidões.

En 1590 se instaló en Montederramo un "Colegio de Artes" para la formación de los miembros de la Orden que duró hasta la exclaustración.

A finales del siglo XV se dan los primeros pasos para su incorporación a la Congregación cisterciense de Castilla, que se hizo efectiva en 1518. Esta anexión supuso para Montederramo una mejora en la administración de sus bienes y rentas que le permitió acometer la renovación de su primitiva iglesia y las dependencias monásticas con la factura que ha llegado hasta nuestros días.

Los fondos de su archivo que nos han llegado son bastante notables y se encuentran repartidos entre el Archivo Histórico Nacional, el Archivo Histórico Provincial de Orense y el Archivo de la catedral de Orense. Prácticamente la totalidad de los pergaminos se custodian en el primero de estos centros y otros pocos en el último. En cuanto a los libros, son bastantes también los que nos han conservado, la inmensa mayoría en el Archivo Histórico Provincial de Orense, salvo tres que están en el Archivo Histórico Nacional.

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"Aunque hoy día es conocida con el nombre de Congregación de Castilla, al principio se la llamó LA OBSERVANCIA DE ESPAÑA, añadiendo o anteponiendo el genérico de cisterciense, posteriormente, prevaleció el de CONGREGACIÓN, o SAGRADA CONGREGACIÓN DE SAN BERNARDO Y OBSERVANCIA DE CASTILLA, también se la denominó CONGREGACIÓN DE MONTESION, y más comunmente, los BERNARDOS". Ver MARTIN, E.: Los bernardos españoles. Historia de la Congregación de Castilla de la Orden del Císter, Palencia, 1953, p. 20, nota 21.