El monasterio de Santa María de Oseira es uno de los monasterios cistercienses más importantes de Galicia.

Aunque todo parece indicar que sus orígenes fueron eremíticos su fecha de fundación como monasterio benedictino se sitúa en los años 1135 o 1137, de acuerdo con dos documentos conservados. Según este último documento de 1137, los monjes García, Diego, Juan y Pedro acuerdan fundan un monasterio en el lugar denominado Oseira contando con la previa acotación del terreno concedida por Alfonso VII en 1135. Esta circunstancia de ser este documento de la acotación dos años anterior al de la propia fundación plantea sospechas sobre una posible equivocación de su fecha.

Sobre la entrada de Oseira en el Císter tampoco existe un acuerdo unánime. Las fechas propuestas oscilan entre 1141 las más tempranas hasta 1182-1194 las más tardías. Sobre lo que no hay ninguna duda es sobre el gran apoyo que recibió Oseira, tanto por parte de los reyes, fundamentalmente Alfonso VII y Alfonso IX, como de la nobleza, que harán de él a partir de finales del siglo XII uno de los monasterios principales monasterios cistercienses españoles.

Sus cuantiosas rentas harán posible la construcción de su magnífica iglesia, una de las obras culminantes de la arquitectura cisterciense en España, según Valle Pérez. En 1223 Lorenzo, abad de Oseira, fue elegido abad de Claraval, la casa madre, hecho que le acarreará un gran prestigio, pues algunos abades de monasterios cistercienses elegirán Oseira como lugar de retiro durante el siglo XIII.

Durante los siglos bajomedievales Oseira sufrió como la gran mayoría de los monasterios gallegos los excesos de los abades comendatarios y de la nobleza. Los primeros intentos de la reforma observante contaron con una gran resistencia hasta que en 1545 Paulo III lo anexionó a la Congregación cisterciense de Castilla. Esta nueva etapa supuso para Oseira un nuevo periodo de florecimiento que se materializó en la renovación de la iglesia y de las dependencias monásticas durante los siglos XVI, XVII y XVIII a raíz del gran incendio que devastó el monasterio en 1552.

Tras la desamortización, se reanudó nuevamente en 1929 la vida cisterciense en Oseira y tras un breve periodo de incertidumbre entre 1963 y 1966, que estuvieron a punto de poner fin a la vida monástica, a partir de este último año pasaron a depender de San Isidro de Dueñas de Palencia.

Afortunadamente el gran incendio que sufrió el monasterio en 1552 no debió afectar al archivo, pues el fondo documental que se nos ha conservado de Oseira es bastante abundante. El mayor número de documentos se conservan en el Archivo Histórico Nacional. Un gran número de libros y tumbos están en el Archivo Histórico Provincial de Orense. Por su parte el Archivo de la catedral de Orense custodia más de quinientos pergaminos de Oseira.

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Aunque hoy día es conocida con el nombre de Congregación de Castilla, al principio se la llamó LA OBSERVANCIA DE ESPAÑA, añadiendo o anteponiendo el genérico de cisterciense, posteriormente, prevaleció el de CONGREGACIÓN, o SAGRADA CONGREGACIÓN DE SAN BERNARDO Y OBSERVANCIA DE CASTILLA, también se la denominó CONGREGACIÓN DE MONTESION, y más comunmente, los BERNARDOS". Ver MARTIN, E.: Los bernardos españoles. Historia de la Congregación de Castilla de la Orden del Císter, Palencia, 1953, p. 20, nota 21.