Im 12. Jahrhundert begann das Ministerialengeschlecht der Kuenringer das Gebiet um Weitra planmäßig zu erschließen und zu kolonisieren. Ihren Herrschaftsbereich, den sogenannten "Districtus Witrensis", bildeten großteils ihre eigenen Besitzungen, aber auch andere Gebiete, die ihrer Gerichtsbarkeit unterworfen waren. Das ursprüngliche wirtschaftliche und administrative Zentrum dieses Gebietes war das heutige Altweitra. Es lag an dem nach Böhmen führenden "Weitraer Weg", 1182/90 wird hier eine Zollstelle genannt. Der Kuenringer Hadmar II. verlegte aus strategischen Gründen den Schwerpunkt des Gebietes in die von ihm 3 km südwestlich von Altweitra 1201 – 1209 neu gegründete Burgstadt Weitra. An ihr führte nunmehr der "Weitraer Weg" vorbei. Am höchsten Punkt des gegen Norden stufenförmig abfallenden Granitplateaus stand die Burg, die mittlere und breiteste Zone war für den großen Dreiecksplatz bestimmt, am steil zur Lainsitz abfallenden Nordende errichtete man die Stadtpfarrkirche. Als Zufluchtsort für die ländliche Bevölkerung dieses Grenzgebietes und Sammelort für Truppen besaß die Stadt von ihren Anfängen an Befestigungsanlagen, von denen beachtliche Reste bis heute erhalten geblieben sind. Nach missglückten Aufständen verloren die Kuenringer 1296 endgültig Weitra an die habsburgischen Landesfürsten, in deren Besitz es bis 1581 verblieb. In dieser Zeit war die Herrschaft oftmals Objekt im Rahmen der habsburgischen Finanzpolitik: Sie wurde an mächtige und finanzkräftige Adelsgeschlechter verpfändet oder durch landesfürstliche Pfleger verwaltet. Seit dem 13. Jahrhundert bildete sich in Weitra eine bürgerliche Gemeinde mit einer gewissen Selbstverwaltung. Die Stadt wurde aus dem Landgerichtsbezirk herausgenommen und bildete einen eigenen Gerichtssprengel. Als erste schriftliche Fassung der städtischen Privilegien ist eine Urkunde König Friedrichs des Schönen aus dem Jahr 1321 erhalten geblieben. Durch dieses Privileg sollte die wirtschaftliche Vorrangstellung der Stadt in Gewerbe, Handel und Verkehr sichergestellt werden. Von besonderer Bedeutung war auch der darin ausgesprochene Schutz des Braugewerbes, das bis in das 18. Jahrhundert seine Sonderstellung behaupten konnte. Um 1500 schied die Stadt aus dem Kreis der "mitleidenden" (landesfürstlichen) Städte aus und wurde immer mehr der Herrschaft einverleibt. Die Pfandinhaber schränkten die Bürgerschaft in ihrer Autonomie ein. Dagegen führten Bürgermeister, Richter und Rat zähe Kämpfe um die Erhaltung ihrer alten, vom Landesfürsten erteilten Privilegien und des "alten Herkommens". Sie bemühten sich, gewisse Bindungen an den Landesfürsten zu bewahren. So zeigt das von Kaiser Maximilian II. 1566 verliehene Wappen das Attribut der landesfürstlichen Städte, den österreichischen Bindeschild. 1581 belehnte Kaiser Rudolf II. seinen Kämmerer Wolf Rumpf Freiherrn vom Wielroß mit "Herrschaft, Stadt und Feste" Weitra. 1592 sprach ihm der Kaiser den gesamten Komplex als freies Eigen zu. Die Witwe nach Rumpf (gest. 1605) heiratete 1606 den schwäbischen Grafen Friedrich zu Fürstenberg, dem sie Stadt und Herrschaft vermachte. Die Familie Fürstenberg ist noch heute im Besitz des Schlosses und des Gutes. Der Kampf der Stadt um die Erhaltung ihrer Privilegien ging auch unter den Grafen zu Fürstenberg weiter, bis schließlich 1722 eine Hofresolution im Sinne der Herrschaft entschied: die Stadt wurde für "erbeigentümlich und untertänig" erklärt, behielt aber - unter Wahrung des Kontroll- und Bestätigungsrechtes durch die Herrschaft - das Recht der freien Wahl der Stadtämter und der Bürgerrechtsverleihung. Den Grundstock der Bevölkerung von Weitra bildeten die Ackerbürger, die neben ihrem Gewerbe auch eine Landwirtschaft betrieben. Schon für das Mittelalter ist aber auch ein reges handwerklich-gewerbliches Leben mit beachtlicher Differenzierung nachzuweisen. Darauf weist auch die Tatsache hin, dass im 15. und 16. Jahrhundert 52,6 % der Weitraer Hausbesitzer Handwerksnamen wie Preuer, Müllner, Lederer, Fleischhacker, Schlosser und Wagner getragen haben. 1743 gab es in Weitra 13 Handwerkszünfte. Die Grenzlage der Stadt und die damit verbundenen Angriffe beeinträchtigten im Laufe der Jahrhunderte oftmals das wirtschaftliche Leben Weitras. Gegen Ende des 19. Jahrhunderts setzte abermals ein großer wirtschaftlicher Rückschritt ein. Der Anschluss an das moderne Verkehrsnetz gelang nicht, da die Franz Josefs-Bahn nicht über Weitra, sondern über Gmünd geführt wurde. Die 1902/03 eröffnete Schmalspurbahn konnte dieses Manko nicht ausgleichen. Die Industrialisierung ging über bescheidene Ansätze nicht hinaus, schrittweise gingen auch die zentralen Funktionen in Wirtschaft und Verwaltung verloren. Teilerfolge gelangen in der 2. Hälfte des 20. Jahrhunderts: 1959 erfolgte die Errichtung einer Garnison, 1974 bis 1995 wurde in Zusammenarbeit von Bund, Land und Gemeinde die Altstadt renoviert und saniert, was eine deutliche Stärkung des Fremdenverkehrs nach sich zog. Im renovierten Schloss fand 1994 die Landesausstellung "Die Fürstenberger" statt, 2006 wurde der Weitraer Theatersommer gegründet.

Das Stadtarchiv ist im Rathaus untergebracht und beinhaltet: (1) ca 200 Urkunden, von 1321 bis 17.. . (2) Akten ab dem Ende des 14. Jahrhunderts (3) Zunftarchivalien vom 16. - 19. Jahrhundert (4) Archivalische Bücher, darunter (Bürgermeister-) Amtsrechnungen (1431, ab 1506), Rats- und Gerichtsprotokolle (ab 1562), Grundbücher (17., 18. Jahrhundert), Rechnungen des Bürgerspitals (ab 1554) (5) Diverse Baupläne und Mappen (6) Bildarchiv. Das Archiv wurde 1952 von Dr. Felix Wintermayr geordnet und katalogisiert und wird laufend ergänzt.

Grundlegend ist das Regestenwerk von Alois Plesser: Beiträge zur Geschichte der Pfarre und Stadt Weitra, in: Geschichtliche Beilagen zum St. Pöltner Diöcesanblatt, 6. Band., S. 377 - 635, St. Pölten 1898. Ergänzungen dazu stammen ebenfalls von Alois Plesser und finden sich im 14. Band der Geschichtlichen Beilagen zum St. Pöltner Diözesanblatt, S. 1 - 28, St. Pölten 1954. Plesser, VI., S. ... bzw. Plesser, XIV., S. ... Plessers Regesten wurden weitgehend von Felix Wintermayr in seinem „Archiv - Verzeichnis“ 1952 übernommen. Wintermayr, Nr. ... Regesten bzw. Texteditionen einschlägiger Urkunden bringt Herbert Knittler in: Die Rechtsquellen der Stadt Weitra, Fontes Rerum Austriacarum, Dritte Abteilung: Fontes iuris, 4, Wien - Köln - Graz 1975. FRA 3/4, Nr. ... Dr. Wolfgang Katzenschlager